梅屋庄吉与孙逸仙相交之后，便开始筹集资金，并派人前往新加坡、澳门、厦门等地采购军械，由于他曾在那里居住，并且开过照相馆，因此交友甚广。况且他以商人的形象出面采购，不易引起怀疑，所以事情进展颇为顺利。同时他还随同孙中山到广东一带考察民情，建立秘密联络点。
孙逸仙自从结识梅屋庄吉后，就着手筹划武装起义。那天，正是“兴中会”同志在香港聚首的日子，到场的除孙逸仙外，还有陆皓东。郑士良、陈少白等人。
“由于有了梅屋先生的仗义资助，我们的行动计划应当加快制定。我想，首先要在香港成立“兴中会”，便于统一调度各方力量，实行统一指挥，不知各位仁兄意下如何？”孙逸仙在会上开宗明义提出自己的设想。其实，其余各位也都有类似的想法，有的人还做了不少前期工作。
“有一个叫‘辅仁文社’的组织，不知道大家听说过没有？”一位叫尤列的同志端起滚烫的茶杯呼噜噜喝了两大口，慢条斯理第地问大家。
“听倒是听说过，好像是有十六位成员组成的兄弟会吧。”有人小声念叨着，因为只是听说，又不大详细，因此说话的底气有些不足。
“不错，正是这个组织，”尤列肯定地回应说，“领头的姓杨，叫杨衢云，是个福建人，因为做工时轧掉三个手指头，外号杨七指。”
“确有所闻，确有所闻呀，此人豪侠尚义，刚直不阿，周围聚集起一批爱国青年。”陈少白站起来说的，我想，可否与他们沟通一下，如果双方意向吻合，倒是一支不小的力量。”
孙逸仙听后大喜过望。
“凡是以振兴中华、拯救危亡为己任的各方人士，都是我们的同志。只是这个‘辅仁文社’在何处活动？”他问。
“此事不难，我有办法找到他们。”
“既然如此，就全权委托尤列兄代表‘兴中会’出面商谈，不知各位意下如何？”孙逸仙征询大家的意见，各人也都表示赞同。
不多日，尤列在“辅仁文社”内与杨衢云见了面。
“孙先生的大名如雷贯耳，我杨某虽无缘谋面，但孙先生的大作早已拜读过了，在下可谓五体投地呀！”杨衢云果然率真豁达、口无择言，倒把尤列搞糊涂了，正想问个明白，杨衢云倒是先声夺人了。
“孙先生的《上李辅相书》在上海万国公报上发表后随即传到香港，我杨谋人一口气读完全文。”杨衢云一语道破。
“那末，杨先生有何见教呢？”
“孙先生所言极是，可惜李鸿章哪里听得进去，清朝政府在内忧外患的夹击下已是惶惶不可终日了。”
“杨先生的意思……”
“也许只要用两国字便能概括。”杨衢云诡秘地朝尤列笑了笑。
“推翻。”，俩人几乎同时说了出来，随即朗诵大笑。
尤列向杨衢云介绍了兴中会的宗旨，并表明了愿意与辅仁文社联合起来，在香港成立兴中会的意图。
“驱除鞑靼，恢复中华，创立合众政府，这些主张正是我们辅仁文社成立的初衷，现在孙先生先走了一步，甚好甚好，不过，此事关系重大，我想与兄弟们商量一下，不知先生是否介意？”
“当然，这是应当的，我恭候杨先生的回音，那末，告辞了。”尤列说罢抱拳告别。
不几日，杨衢云的回话到了，辅仁文社决定撤销，成立香港的兴中会，同时还决定成立一个商号，起名“乾亨行”，名为经商，实为秘密联络点。
当年2月21日，香港兴中会正式成立，武装起义的计划紧锣密鼓地筹划起来。
“这次行动总的原则是兵在于精而不在于多，因为人多嘴杂，容易走漏风声。”孙逸仙在一次筹划会上强调说，“因次我建议，用一百名敢死队员突袭广州，快速攻占政府的要害部门，再相继扩大战过果定能奏效。”
这个意见遭致不少人的反对。
“攻城兵力过于集中容易被敌人围而歼之，因为清军的兵力毕竟强于我们。”有人不无忧虑的说。
“我也有同感，这个方案风险太大，万一被围，极有全军覆没的危险。因此，不仅起义的人数要增加，而且范围也要扩大，这样可以迫使清军把兵力分散开来。”杨衢云的这个意见得到多数人的赞同。
“杨兄所言极是，既然各位对我的意见持有疑义，那末将起义方案调整为分路出击各个击破，各位意见如何？”孙逸仙对方案及时作出调整，很快获得大家的赞同。
“那末，时间定在哪一天呢？”孙逸仙又问，众人七嘴八舌，似乎尚未形成成熟的意见。
“先生，您的意见如何，不妨讲出来听听。”有人提议请孙逸仙选定，因为他曾经为此化了不少时间潜心研究过。
“我的意见就定在九月初九重阳节这一天，因为当天城里城外都有扫墓的习惯，人来人往流动起来不会引起清军的怀疑。”孙逸仙胸有成竹地说出自己的打算。
“那末，关键的武器弹药不知道准备得怎样了？”杨衢云心神不宁地问，他看问题总能入木三分，此刻他正坐在一个角落里看着一张手写的纸片，他是有备而来的。
“此事正在加紧准备。我们结识了一位国际友人，他不仅提供资金，还利用自己的商业渠道，在广州、新加坡等地购买武器弹药。”孙逸仙向四周扫视一眼后，气定神怡地回答说。他本想说得详细一些，但考虑到安全性的问题，只好简单的通报一下。
“还有一个问题，这么多武器弹药，如何运进城里？”陆皓东不无忧虑地问道，这件事情他曾与孙逸仙探索过许多次，好像并没有找到妥善的办法。
“皓东兄所担忧的问题，正是这次行动的关键所在。”孙逸仙含而不露的表情似乎表明他已经找到了万全之策，“不知诸位是否听说过特洛伊木马的故事？”他接着又诡秘地笑问道。
众人大多瞪着迷惘的双眼望着，唯有陈少白拍着大腿喊道：“高招啊，高招！”
“少白弟既然已经想到了，就请你给诸位破解一下吧。”孙逸仙笑着对陈少白说。
“不，不，还是逸仙兄讲吧，我只是一知半解而已。”说着就把头深埋在双肩间，晃动着上身谢绝了。
孙逸仙点了点头，端起桌上的茶杯咕咚咕咚地喝了几口，轻咳一声就说起这个古老的故事。
“在一个遥远的年代，古希腊动用了几十万兵力、一千多条战船攻打特洛伊城，历时九年攻城不下，于是想到智取，一夜之间全线退步，沙滩上只留下几匹木制的巨马。城里的将士兴高采烈跑出城庆贺胜利，并扬言要把木马烧毁。此时，一个暗藏的间谍出来劝阻，说木马是战利品，应当拉进城里供百姓观赏，这个意见被采纳，准备第二天一早行动。到了晚间，埋伏在木马肚子里的古希腊士兵冲了出来，打开城门将后援部队放进城里。经过一夜激战，特洛伊城终于被占领。”
孙逸仙讲完这个故事，意味深长地看着大家。陆皓东是个聪明睿智的热血青年，听完孙逸仙这番话茅塞顿开。
“我明白了，”他站起来环视四周后笑言道，“逸仙兄是否打算将武器暗藏在木桶里运进城去？”他一语道破孙逸仙的心计。
“正是如此，”孙逸仙回答说，“当地人有用木桶装酒的习惯。在起事那天将酒装在木桶里当酒运进城里，待人员到齐后，听信号劈开木桶取出武器即可投入战斗。这也是把行动确定在重阳节的原因。”
孙逸仙历来高才远识好谋善断，出此妙计令众人赞不绝口。接着，大家又对攻城计划及细节作了仔细的研究，由孙逸仙归纳总结后，一幅起义的蓝图展现在众人的眼前：
梅屋庄吉等人购来的武器弹药，由香港的杨衢云负责发运，香港方面的主力队员则利用民众扫墓之际混入广州城内，再用刀斧劈开木桶取出武器择机开战；顺德等地的各路人马则从四面城门冲进城去。而城里的部分清兵届时也将揭竿而起响应起义。所有起义志士一律系红布带为标志。广州攻克后，立即举兵北伐，推翻满清政府，建立合众政权，实现兴中会的建会宗旨。
重阳节很快就到，那天清晨，各路人马按约定集合完毕，唯独领导起义的总指挥孙逸仙迟迟未到，众人焦急万分，人群也开始骚动起来。陈少白、陆皓东等骨干分子只好一面安抚队伍，一面商量对策。直到八点左右，孙逸仙才手拿一份电报匆匆赶来，各路指挥急忙汇聚在他的周围，个个心神不宁的样子，预感到将有不测风云袭来。果然，孙逸仙忧心忡忡地面对着大家，将电文原封不动地照本宣科。
“诸位，杨衢云来电报，总共才八个字:货不能来，推迟二日。”
众人面面相觑,无言以对。陈少白反应最快，立即说道：“此事准备已久，影响不小，如若改日起事，必将走漏风声，胜算极小，莫不如取消这次行动，从长计议。”
他的意见获得大多数人的赞同，于是孙逸仙决定，立即解散各路人马，回去待命。同时，他自己迅即去电报局给杨衢云发报，电文也是八个字：“货不要来，以待后命。”
在返城途中，孙逸仙已经感觉到事情已经败露的端倪，因为自己的身后已有密探一路跟踪的迹象，好在他机智灵活，很快就摆脱了这个被动的局面。他找到陈少白等人，命令他们立即离开广州，自己则混在人群中向码头方向逃去。
香港的杨衢云在接到孙逸仙的电报后，急得一筹莫展，因为他已经将一大批武器托运上船，根本无法将其追回，只得再次覆电孙逸仙，让孙派人到广州码头接货。而香港当局也有所察觉并电告两广总督，于是一场大搜捕席卷而来。
不久，陆皓东等人不幸被捕，郑士良经乔装打扮后混在人群里侥幸逃脱。孙逸仙逃到码头后，立即坐上事前准备好的汽船逃回家乡，安排全家老小逃往夏威夷，自己则男扮女装辗转澳门后潜入香港。此时已是10月29日。
第一次广州起义以失败告终，孙逸仙出师不利。
